Kľúčový rozdiel: Windows Mobile 6.5 bol pôvodne predstavený ako aktualizácia typu stopgap pre operačný systém Windows Mobile 6.1. Táto aktualizácia bola určená na zníženie rozdielov medzi operačný systém 6.1 a operačným systémom 7, čo uľahčuje prechod zo staršieho systému na novší. Windows Phone 7 nie je presne aktualizáciou Windows Mobile 6.5; je to úplne prepracovaný a nový operačný systém. Windows Phone 7 je postavený na inom jadre z Windows Mobile a nie je spätne kompatibilný. Windows Phone 7 bol o krok napokon z operačného systému Windows Mobile 6.5. Okrem zmeny vzhľadu operačného systému spoločnosť tiež pridala a odstránila mnohé funkcie zo staršej verzie.

Microsoft a Windows sa stali domácim menom, vďaka čomu spoločnosť vlastnila niečo spoločné: telefón, prenosný počítač, pracovnú plochu a podobne. Spoločnosť bola jednou z prvých málo spoločností, ktorá sa dostala na trh s inteligentnými zariadeniami, s uvedením Palm Pilots alebo Palm PC. Tieto zariadenia boli zamerané na podnikateľov na organizovanie stretnutí, kontaktov a ďalších informácií. Smartphony sú v podstate zmes mobilného telefónu a PDA, preto je Windows považovaný za veľkú ruku v popularite smartphonov. Spoločnosť ponúkla rôzne populárne operačné systémy Windows pre mobilné zariadenia, ktoré boli známe ako Windows Mobile; tieto boli neskôr premenované na Windows Phone, keď sa spoločnosť rozhodla ísť s úplne novým vzhľadom a dizajnom. Windows Mobile 6.5.5 bol poslednou verziou operačného systému Windows Mobile pred tým, ako spoločnosť predstavila svoje úplne nové operačné systémy Windows Phone.

Systém Windows Mobile 6.5 bol pôvodne predstavený ako aktualizácia typu "stopgap" pre operačný systém Windows Mobile 6.1. Táto aktualizácia bola určená na zníženie rozdielov medzi operačný systém 6.1 a operačným systémom 7, čo uľahčuje prechod zo staršieho systému na novší. Aktualizácia nebola nikdy súčasťou plánu spoločnosti Microsoft a bola považovaná za menšiu aktualizáciu staršieho systému, až kým spoločnosť v roku 2010 neprijala nový operačný systém Windows Phone 7. Aktualizácia bola oznámená na Mobile World Congress v roku 2009 a prvé telefóny na tomto systéme boli ktorá bola spustená v októbri 2009. Spoločnosť tiež poskytla tri menšie aktualizácie systému, 6.5.1, 6.5.3 a 6.5.5, ktoré boli vytvorené na pomoc zákazníkom pri prechode z Windows Mobile na nový Windows Phone. Operačný systém 6.5 bol dodaný s aktualizovaným používateľským rozhraním, ktoré bolo podobné tomu, ktoré ponúka prehrávač Zune spoločnosti Microsoft. UI ponúkol novú obrazovku Today a vertikálne posúvateľné štítky s názvom "Titanium". Spoločnosť tiež poskytla nový prehliadač Internet Explorer 6. Okrem nového operačného systému spoločnosť tiež oznámila niekoľko nových služieb cloud computingu, ako napríklad: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. Služba SkyMarket bola podobná Android Marketu a ponúka používateľom stiahnuteľné aplikácie.

Windows Phone 7 nie je presne aktualizáciou Windows Mobile 6.5; je to úplne prepracovaný a nový operačný systém. Spoločnosť sa rozhodla zmeniť svoj vzhľad a ponuku v snahe urobiť systém opäť obľúbený u zákazníkov so systémom Windows. Windows Phone 7 je postavený na inom jadre z Windows Mobile a nie je spätne kompatibilný, čo znamená, že aplikácie, ktoré pracujú na 7, nebudú fungovať na starších verziách a naopak. Operačný systém bol vyhlásený na Svetovom mobilnom kongrese v roku 2010 a bol prepustený na celom svete 21. októbra 2010. Operačný systém bol úplne iný, pokiaľ ide o estetiku, a ponúkol úplne nové užívateľské rozhranie s názvom Metro. Táto aktualizácia bola tiež prvýkrát, čo spoločnosť odhalila Windows Live Tiles, ktoré sú priamo spojené s aplikáciami a poskytuje aktualizácie priamo na úvodnej obrazovke. Tiež umožnili používateľom zadávať text prostredníctvom virtuálnej klávesnice na obrazovke. Aktualizácia 7, 5 priniesla správu systémov závitov, rozbočovač Ľudia, nový webový prehliadač IE 9 a podporu pre služby Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail a Gmail. Windows Phone 7 tiež ponúkol novú multimediálnu platformu (hub Music + Videos), hub, vyhľadávací nástroj, Microsoft Office Mobile, multitasking schopnosti a možnosti synchronizácie.

Windows Phone 7 bol o krok napokon z operačného systému Windows Mobile 6.5. Okrem zmeny vzhľadu operačného systému spoločnosť tiež pridala a odstránila mnohé funkcie zo staršej verzie. Windows Mobile 6.5 bol veľmi prispôsobiteľný, pričom mnohé spoločnosti začlenili svoje vlastné používateľské rozhrania do operačného systému a úplne zmenili vzhľad operačného systému. To bolo odstránené v systéme Windows Phone 7, pričom spoločnosť požadovala od výrobcov množstvo požiadaviek. GSMArena uvádza tieto požiadavky: WVGA Capacitive Screen Size, schopný najmenej štyroch dotykových bodov, 1Ghz procesor s GPU Acceleration, 256MB RAM, 8GB Flash Storage, 5 MP fotoaparát s LED Flash, A-GPS, Compass, Accelerometer, Ambient Light, snímač vzdialenosti a tri hardvérové ​​klávesy: Štart, Vyhľadávanie a Späť.

Spoločnosť tiež nepovolila žiadne priame zmeny v operačnom systéme, čo vyžaduje, aby boli živé dlaždice viditeľné na úvodnej obrazovke. Aplikácie a iný softvér v systéme Windows Mobile 6.5 boli usporiadané v kartách, zatiaľ čo v systéme Windows Phone 7 sú zobrazené v Live Tiles. Systém Windows Mobile 6.5 vyžadoval, aby používatelia klikli na tlačidlo Ponuka a zobrazili všetky dostupné aplikácie v zariadení, zatiaľ čo v systéme Windows Phone 7 prichádzajúci doprava na obrazovke Štart umožňuje používateľom zobraziť všetky aplikácie v abecednom zozname. V systéme Windows Mobile 6.5 sa karty aplikácie môžu premiestňovať na obrazovke ponuky a umožňujú používateľom umiestňovať aplikácie podľa použitia. V systéme Windows Phone 7 však môžu používatelia pripájať aplikácie na živé dlaždice. Systém Windows Mobile 6.5 ponúka aj multitaskovú funkciu, ktorá umožňuje používateľom načítať Správcu úloh, ktorý používatelia môžu používať na prepínanie aplikácií. V systéme Windows Phone 7 to nebolo k dispozícii, kým neskoršia aktualizácia neumožní používateľom držať tlačidlo späť, ktoré zobrazilo snímku obrazovky posledných piatich prístupových aplikácií. Ďalším hlavným rozdielom je, že Windows Mobile App Store, obchod s aplikáciami v systéme Windows Phone 7 je prehľadnejšie usporiadaný a ponúka viac aplikácií v porovnaní s aplikáciami v systéme Windows Mobile 6.5. Jedným problémom, ktorý bol opakovaným problémom v systéme Windows Mobile 6.5, bolo to, že telefón a aplikácie by viseli a nenahradzovali a vyžadovali, aby používateľ neustále mäkko vynuloval telefón. To bolo odstránené v systéme Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 bol považovaný za lepšiu možnosť pre mnoho ľudí, najmä pre mnohých vývojárov, pretože im umožnilo zmeniť a upraviť operačný systém. Mnohí používatelia sú však spokojní aj s novým vzhľadom a prísnejším rozložením Windows Phone 7.